ส่วนภารกิจทั้งหมดที่มีอยู่หลังจากนายเกตส์ปลดเกษียณตัวเองจากธุรกิจที่ร่วมก่อตั้งกันมากับนายพอล อัลเลน ตั้งแต่ปี 2518 หรือเมื่อ 33 ปีก่อน ต้องปล่อยให้สามทหารเสือช่วยสานต่อกันไป โดยขณะที่นายเกตส์จะหันไปพัฒนางานในมูลนิธิการกุศลบิลล์ แอนด์ เมลินดา เกตส์ ฟาวเดชั่น นายเรย์ ออซซี เป็นผู้ดูแลการบริหารในฐานะประธานฝ่ายสถาปัตยกรรมซอฟต์แวร์ ขณะที่งานด้านยุทธศาสตร์และการวิจัยเป็นของนายเครก มันดี ส่วนนายสตีฟ บอลเมอร์ ซึ่งเป็นอดีตเพื่อนร่วมชั้นเรียนสมัยอยู่ฮาร์วาร์ดด้วยกันนั้น ก็ดำรงตำแหน่งเป็นประธานเจ้าหน้าที่บริหารของไมโครซอฟท์

ส่วนตัวนายเกตส์เองแม้จะไม่มีหน้าที่รับผิดชอบในเชิงบริหาร แต่อีกด้านหนึ่งก็ยังคงตำแหน่งในฐานะประธานคณะกรรมการบริหารไมโครซอฟท์ และยังคงเป็นผู้ถือหุ้นใหญ่สุดของบริษัท ซึ่งตามมุมมองของนายแม็ทท์ รอสออฟ นักวิเคราะห์อิสระจากไดเร็กชั่น ออน ไมโครซอฟท์ แสดงทรรศนะว่า การออกไปของนายเกตส์โดยที่ยังมีตำแหน่งอยู่ในไมโครซอฟท์ ก็เท่ากับไม่ก่อให้เกิดการเปลี่ยนแปลงใดๆ ที่มีนัยสำคัญสำหรับไมโครซอฟท์นัก เพราะหากว่านายเกตส์มีข้อแนะนำที่สำคัญต่อการดำเนินธุรกิจของไมโครซอฟท์ นายบอลเมอร์ก็ย่อมต้องรับฟังอยู่ดี

หากแต่ที่ปฏิเสธไม่ได้คือ ชื่อของไมโครซอฟท์เกิดและผูกพันกับผู้บริหารอย่างนายเกตส์อย่างเหนียวแน่น กระทั่งมือขวาของนายเกตส์อย่างนายบอลเมอร์ยังอดที่จะเปรยไม่ได้ว่า เพราะ บิลล์ เกตส์ที่เป็นผู้ก่อตั้งบริษัท เป็นผู้สั่งสมความมั่งคั่งและวางรากฐานให้กับไมโครซอฟท์ สิ่งนี้เองที่เป็นความสำเร็จของนายเกตส์ที่ไม่อาจมีใครมาทดแทนได้ อีกทั้งนายเกตส์ยังเติบโตมาพร้อมกับการพัฒนาเทคโนโลยีแทบจะทุกชิ้นขององค์กร จึงจดจำได้มากกว่าใคร และแทบจะเป็นไปไม่ได้เลยที่จะมีใครที่รู้มากเช่นนี้อีกแล้ว

ด้วยเหตุนี้ การออกไปของนายเกตส์ ตามมุมมองของนักวิเคราะห์อีกกลุ่มเห็นว่าเป็นสัญลักษณ์สะท้อนความสำคัญบางอย่าง มากกว่าเพียงแค่ผู้บริหารคนหนึ่งที่เกษียณตัวเองออกไป

ความท้าทายสำหรับไมโครซอฟท์คือ เมื่อผู้ก่อตั้งลาออกไป สิ่งที่ต้องจดจำและพยายามรักษาไว้ให้คงอยู่คือหัวใจสำคัญของการดำเนินธุรกิจ โดยเฉพาะสิ่งที่นายเกตส์เคยทำจนประสบความสำเร็จ ผู้ที่เข้ามาสานต่อก็ต้องพยายามรักษาเอาไว้ให้ความสำเร็จนั้นคงอยู่และดำเนินต่อไปให้ได้ นายร็อบ เอ็นเดอร์ล จากบริษัทเอ็นเดอร์ล กรุ๊ปฯ ในซิลิคอน วัลเลย์กล่าว

หากแต่ดูเหมือนว่าความพยายามดังกล่าวจะไม่ได้มีเส้นทางที่ราบรื่นนัก เพราะตั้งแต่ที่นายเกตส์วางมือจากการบริหารไปเมื่อหลายปีก่อนก็เริ่มมีสัญญาณว่าไมโครซอฟท์กำลังตกที่นั่งลำบากอย่างน้อยก็ตามความเห็นของนักวิเคราะห์ที่มองว่า ไมโครซอฟท์พลาดโอกาสงามๆ ไปหลายต่อหลายครั้ง ผลิตภัณฑ์ของไมโครซอฟท์ทั้งระบบปฏิบัติการวินโดว์ส หรือซอฟต์แวร์งานออฟฟิศไม่ได้รับแรงตอบรับที่ดีเหมือนเช่นก่อนอีกต่อไป

ตัวอย่างระบบปฏิบัติการวินโดว์ส วิสต้าที่ไมโครซอฟท์วางตลาดในเดือนมกราคมปี 2550 แต่กลับกลายเป็นว่าลูกค้าส่วนมากยังคงยึดติดที่จะใช้งานวินโดว์ส เอ็กซ์พีในเวอร์ชันก่อน

ไมโครซอฟท์กำลังมีปัญหากับการทำตลาดซอฟต์แวร์คอมพิวเตอร์ ทั้งที่ไมโครซอฟท์เป็นผู้เริ่มทำตลาดซอฟต์แวร์คอมพิวเตอร์ก่อนใคร แต่แล้วตลาดดังกล่าวกลับกลายเป็นจุดอ่อนที่สุดของบริษัทในเวลานี้ นายเอ็นเดอร์ล ระบุ

แม้ปัจจุบัน วินโดว์สจะยังครองส่วนแบ่งตลาดระบบปฏิบัติการคอมพิวเตอร์มากถึง 90% แต่ก็มีสัญญาณว่าระบบปฏิบัติการคู่แข่งของแอปเปิลก็กำลังตีตื้นขึ้นมา โดยมีส่วนแบ่งในตลาดเริ่มขยายตัวขึ้นมากกว่า 5% แล้วในปัจจุบัน ขณะเดียวกัน ยังถูกกูเกิลตามประกบมาติดๆ ในการนำเสนอซอฟต์แวร์งานออฟฟิศแบบออนไลน์ให้ใช้ได้ฟรีๆ แข่งกับโปรแกรมออฟฟิศและโปรแกรมงานด้านอื่นๆ ของไมโครซอฟท์

นอกจากนี้ ไมโครซอฟท์ ยังล้มเหลวกับแผนที่ขยายเครือข่ายธุรกิจเข้าสู่ตลาดบริการค้นหาข้อมูลบนอินเตอร์เน็ตและโฆษณาออนไลน์แข่งกับกูเกิล เมื่อไม่สามารถปิดดีลที่จะซื้อธุรกิจของยาฮูในมูลค่าเกือบ 50,000 ล้านดอลลาร์สหรัฐฯ เมื่อเร็วๆ นี้ได้ กรณีดังกล่าวในมุมมองของนายเอ็นเดอร์ล เห็นว่า นายเกตส์เองอาจไม่ได้มีความพยายามที่จะเข้าไปซื้อยาฮูเลยตั้งแต่ต้น และก็อาจเป็นไปได้ว่านายเกตส์ ในฐานะสมาชิกของคณะกรรมการบริหารของไมโครซอฟท์หนุนให้ถอนตัวออกจากข้อเสนอซื้อยาฮูด้วยซ้ำไป

เท่ากับต่อแต่นี้ไป ไมโครซอฟท์ก็ต้องพึ่งพาความแข็งแกร่งของตนเองในการนำพาธุรกิจให้ก้าวเดินไปข้างหน้าด้วยตัวเอง ซึ่งแน่นอนว่าไม่ได้โรยกลีบกุหลาบเหมือนเช่นสมัยที่นายบิลล์ เกตส์ยังมีบทบาทอยู่อีกต่อไปแล้ว